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ライバルのバックストリートボーイズと同様、デビュー以来14年経った今でも根強いファンのいる「イン・シンク」。そのメーンボーカルだったのがジャスティン・ティンバーレイクで彼のキャリアも順調である。
女性遍歴も華麗そのもので、かつてはキャメロン・ディアス、ジャネット・ジャクソン、ファーギー、スカーレット・ヨハンソンなどと浮名を流し、2000年から2002年まではブリトニー・スピアーズと交際しており、「完璧なカップル」とまで言われた。